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Estudio de lípidos saponificables: eicosanoides.

Todos los eicosanoides proceden del ácido araquidónico, un ácido graso insaturado de 20 carbonos, C20:4 Δ 5c,8c,11c,14c. Los eicosanoides acúan como hormonas paracrinas, es decir, sustancias que actúan sólo en células próximas al punto de síntesis, en lugar de ser transportadas por la sangre para actuar en células de otros tejidos u órganos. Ejercen una gran variedad de efectos sobre diversos tejidos de vertebrados. Intervienen en procesos alérgicos, inflamatorios, provocan la contracción del músculo liso (en la menstruación y en el parto).


Son el prototipo de mediadores locales, liberados in situ ante diversos estímulos. Aunque son compuestos que funcionan como señales químicas, difieren de las hormonas en dos aspectos importantes: Se sintetizan prácticamente en todos los tejidos, no en una glándula endocrina. Químicamente son muy inestables y, por tanto, sólo actúan a nivel local.

Distinguiremos 3 tipos de eicosanoides: PROSTAGLANDINAS, TROMBOXANOS y LEUCOTRIENOS.


PROSTAGLANDINAS

Las protaglandinas contienen un anillo de 5 átomos de carbono. Fueron originalmente aisladas de la glándula prostática. Existen varias familias de PG, que se denominan con una letra adicional (PGA, PGB, PGC, PGD, PGE, PGF, etc), en función de los sustituyentes del anillo ciclopentano de su estructura. A menudo, la letra mayúscula va seguida de un subíndice que indica el número de dobles enlaces presentes en la molécula, sin incluir el anillo.
Ejem.: Prostaglandina A2
Prostaglandina B1
Prostaglandina D2
Prostaglandina E1
Prostaglandina G2
Prostaglandina H2
Prostaglandina I3


Se conocen unas 20 PG, y sus funciones son muy variadas sobre distintos tejidos. Las PGE y PGF provocan la contracción de la musculatura lisa, en especial en el aparato reproductivo. La PGI2 es un vasodilatador que actúa principalmente sobre las arterias coronarias y que impide la agregación plaquetaria. Las PGG y PGH son mediadores de la reacción inflamatoria. Compuestos como el ácido acetilsalicílico (aspirina) inhiben la síntesis de estas PG, y de ahí sus efectos antiinflamatorios.

TROMBOXANOS

Los tromboxanos contienen un anillo de 6 átomos que contiene una función éter. Son producidos por las plaquetas y actúan en la formación de coágulos sanguíneos y en la reducción del flujo sanguíneo hacia el lugar del coágulo. Los antiinflamatorios no esteroideos (aspirina, ibuprofeno y meclofenamato) inhiben a la enzima protaglandina H2 sintasa, que cataliza uno de los primeros pasos del ácido araquidónico hacia prostaglandinas y tromboxanos.


LEUCOTRIENOS

Los tromboxanos contienen un anillo de 6 átomos que contiene una función éter. Son producidos por las plaquetas y actúan en la formación de coágulos sanguíneos y en la reducción del flujo sanguíneo hacia el lugar del coágulo. Los antiinflamatorios no esteroideos (aspirina, ibuprofeno y meclofenamato) inhiben a la enzima protaglandina H2 sintasa, que cataliza uno de los primeros pasos del ácido araquidónico hacia prostaglandinas y tromboxanos.
Ejem.: Leucotrieno B4
Leucotrieno C4
Leucotrieno D4
Leucotrieno E4


Preguntas relacionadas con los contenidos de esta página.
PREGUNTA 1: Eicosanoides.
Localizar en la estructura del ácido araquidónico los dobles enlaces y anotar los identificadores de los átomos que forman los dobles enlaces. En el caso del eicosanoide prostaglandina E1, ¿qué dos rasgos estructurales diferentes puedes distinguir cuando se compara con el ácido araquidónico?
NOTA: Para comparar en la misma página el ácido araquidónico y la prostaglandina E1, ir a la página 39.

Créditos

Dr. José Manuel González Mañas. (Unidad de Biofísica-UPV)

Dr. José Antonio Encinar. (IBMC-UMH)