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Estructura y función de glúcidos.

1.- Definición

El término genérico de 'carbohidratos o glúcidos' incluye monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos así como sustancias derivadas de los monosacáridos por reducción del grupo carbonilo (alditoles), por oxidación de uno o más grupos terminales a ácidos carboxílicos, o por reemplazamiento de uno o más grupos hidroxilo por un átomo de hidrógeno, un grupo amino, un grupo tiol u otros grupos de heteroátomos. También incluye derivados de estos compuestos. El término 'azúcar' se emplea frecuentemente para desinar tanto a monosacáridos como a pequeños oligosacáridos.

Desde un punto de vista químico los monosacáridos son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas y tanto oligo- como polisacáridos resultan de la polimerización (lineal, ramificada o mixta) de los primeros.

Los glúcidos pueden estar unidos covalentemente a otro tipo de moléculas, formando glicolípidos, glicoproteínas (cuando el componente proteico es mayoritario), proteoglicanos (cuando el componente glicídico es mayoritario) y peptidoglicanos (en la pared bacteriana).

Pulsa sobre los diferentes botones para ver las estructuras moleculares de las siguientes moléculas:

β-D-glucosa

α-D-glucosa

L-gliceraldehido

D-gliceraldehido

Derivado de maltosa

5 glucosas unidas por enlaces 1-4 y 1-6

Glucosaminoglucano





2.- Funciones

Función energética

Glúcidos o carbohidratos

Los Hidratos de Carbono (HC) representan en el organismo el combustible de uso inmediato. La combustión de 1g de HC produce unas 4 Kcal. Los HC son compuestos con un grado de reducción suficiente como para ser buenos combustibles, y además, la presencia de funciones oxigenadas (carbonilos y alcoholes) permiten que interaccionen con el agua más fácilmente que otras moléculas combustible como pueden ser las grasas.

La degradación de los HC puede tener lugar en condiciones anaerobias (fermentación) o aerobias (respiración). Los HC también sirven como reserva energética de movilización rápida (almidón en plantas y glucógeno en animales).

Función estructural

Glúcidos o carbohidratos

Las paredes celulares de plantas hongos y bacterias están constituidas por HC o derivados de los mismos. La celulosa, que forma parte de la pared celular de las células vegetales, es la molécula orgánica más abundante de la Biosfera (foto de la izquierda).

El exoesqueleto de los artrópodos (foto de la derecha) está formado por el polisacárido quitina. Las matrices extracelulares de los tejidos animales de sostén (conjuntivo, óseo, cartilaginoso) están constituídas por polisacáridos nitrogenados: glicosaminoglicanos o mucopolisacáridos.

Función informativa

Glúcidos o carbohidratos

Los HC pueden unirse a lípidos o a proteínas de la superficie de la célula, y representan una señal de reconocimiento en superficie. Tanto las glicoproteínas como los glicolípidos de la superficie externa celular sirven como señales de reconocimiento para hormonas, anticuerpos, bacterias, virus u otras células. Los HC son también los responsables antigénicos de los grupos sanguíneos.

En muchos casos las proteínas se unen a una o varias cadenas de oligosacáridos, que desempeñan varias funciones:

  1. ayudan a su plegamiento correcto,
  2. sirven como marcador para dirigirlas a su destino dentro de la célula o para ser secretada,
  3. evitan que la proteína sea digerida por proteasas,
  4. aportan numerosas cargas negativas que aumentan la solubilidad de las proteínas, ya que la repulsión entre cargas evita su agregación.

Función detoxificante

En muchos casos, los organismos deben encargarse de eliminar compuestos tóxicos que son muy poco solubles en agua, y que tienden a acumularse en tejidos con un alto contenido lipídico como el cerebro o el tejido adiposo. Estos compuestos pueden ser de diversa procedencia:

  1. compuestos que se producen en ciertas rutas metabólicas, que hay que eliminar o neutralizar de la forma más rápida posible (bilirrubina, hormonas esteroideas, etc.)
  2. compuestos producidos por otros organismos (los llamados metabolitos secundarios: toxinas vegetales, antibióticos, etc.)
  3. compuestos de procedencia externa (xenobióticos) : fármacos, drogas, insecticidas, pesticidas, aditivos alimentarios, etc.)

Una forma de deshacerse de estos compuestos es conjugarlos con un derivado de la glucosa: el ácido glucurónico para hacerlos más solubles en agua y así eliminarlos fácilmente por la orina o por otras vías.

Por ejemplo, la bilirrubina es un tetrapirrol de cadena abierta que aparece durante la degradación del grupo hemo de la hemoglobina. Es poco soluble en agua y muy tóxico y se acumula en tejidos grasos como el cerebro o el tejido adiposo. En el hígado se combina con ácido glucurónico y de esta forma se puede eliminar a través de la bilis (heces) o de la orina.



Preguntas relacionadas con estructura de glúcidos o hidratos de carbono.

1. Hidratos de carbono. Leer la definición, funciones y clasificación de los glúcidos. ¿Cuál es, a tu juicio, la función más importante de los glúcidos en el ser humano?

2. Glucosa y configuración anomérica. Cargar la beta-D-Glucosa. ¿Por qué tiene configuración beta? ¿Qué conformación tiene?

Orientar la molécula de forma que el O del anillo (heterociclo) se sitúe en la parte superior y que el C1 (anomérico) se sitúe a su derecha, es decir, el C1 contiguo al O en el sentido de las agujas del reloj. Determinar si el grupo –OH del C1 esta hacia arriba o hacia abajo del plano del anillo.

3. Enlace entre monosacáridos. Determinar entre qué átomos se genera el enlace O-glucosídico que une los dos monosacaridos de glucosa para formar el disacárido maltosa.

Seleccionar la maltosa. Localizar el enlace O-glucosídico y determinar cuál es el residuo de glucosa que participa con el C1 (mirar la nomenclatura atómica). Seguir el enlace y cuál es la nomenclatura del C del monómero contiguo.

4. Diferentes tipos de enlace glucosídico. Determinar los dos tipos de enlaces glucosídicos que aparecen en el fragmento de polímero natural de glucosa denominado glucógeno.

Cargar el fragmento de glucógeno y chequear la nomenclatura de los diferentes enlaces glucosídicos, recorriendo todos los residuos de glucosa que aparecen en la pantalla.

5. Carbohidratos complejos. ¿Podrías identificar algún tipo de monosacárido derivatizado químicamente, así como los diferentes tipos de enlaces glucosídicos que se establecen entre los diferentes monosacáridos que forman los glucosaminoglucanos?

Cargar el glucosaminoglucano (fragmento) y chequear la nomenclatura de los diferentes enlaces glucosídicos. Chequear las diferentes posiciones de los monosacáridos para localizar posible derivatizaciones químicas.

Créditos

Dr. José Antonio Encinar. (IBMC-UMH)